Chejov, como apologista del fracaso y de la ineficiencia, tuvo dos predecesores: Dostoyevski y Turguenev, pero ninguno de los dos consideró nunca que sus destinos serían la falta de éxito y la soledad. Chejov, en cambio, fue el primero cuya filosofía giró en torno a la soledad ineluctable del ser humano. Sus personajes, entonces, se caracterizaron por un sentimiento de desesperación, de absoluta impotencia y por un sentimiento de esterilidad de todos sus esfuerzos."Es la filosofía de la pasividad y de la indolencia -dice Donald Rayfield (1942) en 'Anton Chekhov. A life' (Anton Chejov. Una vida)-; estos personajes, que no encuentran un objetivo, una finalidad en la vida, se someten por completo al medio sin ofrecer ninguna resistencia. En sus cuentos se advierte la huella del verdadero espíritu del autor; en ellos refleja su inmenso amor a las criaturas humanas, con todas sus debilidades y defectos. Retrata, al igual que en sus dramas, la realidad, todo lo que ha visto y observado, sin tomar postura: simplemente denuncia, no juzga. En sus obras aborda la realidad rusa, apática, grave, aburrida y casi desesperada. En los cuentos el ambiente está constituido por los gestos, palabras y actos de los personajes; son varios los estados de ánimo iniciales: debilitamiento de la personalidad frente al orgullo, timidez pasiva junto al énfasis, desesperanza frente a la realidad y al mismo tiempo sueños de redención, bien sea en el recuerdo del pasado, descrito siempre con colores suaves, o bien con aspiraciones para el porvenir".
El novelista norteamericano Richard Ford (1944) escribió en la introducción a su antología de relatos de Chejov publicada en 2001 que éste "casi siempre nos aborda con una gran seriedad centrada en algo que se propone hacer irreductible y accesible, y mediante esta concentración quiere insistir en que nos tomemos la vida a pecho. Sin embargo, hay una liviandad trágica y una ironía en su obra que induce al lector a no tomarse nada en serio, incluyendo al propio autor. El mundo podría ser dividido entre quienes prefieren la vastedad atormentada de Dostoyevski a la brevedad desencantada de Chejov, que a pesar de todo sonríe tristemente ante los grandes dramas de nuestras ridículas vidas".
En los últimos años aparecieron publicados en castellano tres interesantes libros. "Consejos a un escritor" (2004) y "Sin trama y sin final: 99 consejos para escritores" (2005), básicamente similares entre sí, reúnen fragmentos de escritos que se refieren al oficio de escribir y la correspondencia que Chejov mantuvo con escritores, familiares y amigos entre 1879 y 1904. Se estima que escribió cerca de cuatro mil cartas, de las cuales se han publicado hasta hoy en la edición rusa de sus obras completas unas tres mil quinientas. Chejov nunca escribió un ensayo sobre su teoría narrativa. Sin embargo, a través de su correspondencia puede rastrearse algo de ella.
Las cartas publicadas tratan sobre la creación literaria, con opiniones, recomendaciones y principios estéticos. Así, por ejemplo, ofrece consejos prácticos a los escritores que le remiten sus cuentos, narraciones, obras de teatro e incluso poesías. Dice Chejov: "No pulir, no limar demasiado. Hay que ser desmañado y audaz. La brevedad es hermana del talento". "Es más fácil escribir de Sócrates que de una señorita o de una cocinera". "Guarde el relato en un baúl un año entero y, después de ese tiempo, vuelva a leerlo. Entonces lo verá todo más claro". "Escriba una novela, escríbala durante un año entero. Después acórtela medio año y después publíquela". "Un escritor, más que escribir, debe bordar sobre el papel; que el trabajo sea minucioso, elaborado"."Le aconsejo: 1) ninguna monserga de carácter político, social, económico; 2) objetividad absoluta; 3) veracidad en la pintura de los personajes y de las cosas; 4) máxima concisión; 5) audacia y originalidad: rechace todo lo convencional; 6) espontaneidad". "Es difícil unir las ganas de vivir con las de escribir. No deje correr su pluma cuando su cabeza está cansada". "Nunca se debe mentir. El arte tiene esta grandeza particular: no tolera la mentira. Se puede mentir en el amor, en la política, en la medicina, se puede engañar a la gente e incluso a Dios, pero en el arte no se puede mentir". "Nada es más fácil que describir autoridades antipáticas. Al lector le gusta, pero sólo al más insoportable, al más mediocre de los lectores". "Dios nos guarde de los lugares comunes. Lo mejor de todo es no describir el estado de ánimo de los personajes. Hay que tratar de que se desprenda de sus propias acciones". "Escribir para los críticos tiene tanto sentido como darle a oler flores a una persona resfriada". "No publique hasta estar seguro de que sus personajes están vivos y de que no peca contra la realidad".
En cuanto a su propia obra, Chejov afirma: "Cuando escribo no tengo la impresión de que mis historias sean tristes. En cualquier caso, cuando trabajo estoy siempre de buen humor. Cuanto más alegre es mi vida, más sombríos son los relatos que escribo". "Lo he visto todo. No obstante, ahora no se trata de lo que he visto sino de cómo lo he visto". "Es extraño: ahora tengo la manía de la brevedad: nada de lo que leo, mío o ajeno, me parece lo bastante breve". "Cuando escribo, confío plenamente en que el lector añadirá por su cuenta los elementos subjetivos que faltan al cuento". "Uno no termina con la nariz rota por escribir mal; al contrario, escribimos porque nos hemos roto la nariz y no tenemos ningún lugar al que ir". "Dios mío, no permitas que juzgue o hable de lo que no conozco y no comprendo". "No es la escritura en sí misma lo que me da náusea, sino el entorno literario, del que no es posible escapar y que le acompaña a uno a todas partes, como a la tierra su atmósfera". "No creo en nuestra intelectualidad, que es hipócrita, falsa, histérica, maleducada, ociosa; no le creo ni siquiera cuando sufre y se lamenta, ya que sus perseguidores proceden de sus propias entrañas. Creo en los individuos, en unas pocas personas esparcidas por todos los rincones, sean intelectuales o campesinos; en ellos está la fuerza, aunque sean pocos". "No seamos charlatanes y digamos con franqueza que en este mundo no se entiende nada. Sólo los charlatanes y los imbéciles creen comprenderlo todo". "Todo lo que quise fue decir honestamente a la gente: mírense a ustedes mismos y vean que malas y monótonas son sus vidas. Lo importante es que la gente se dé cuenta de ello, porque entonces seguramente crearán para ellos mismos una vida distinta y mejor... Y mientras esa vida diferente no exista, seguiré diciéndole a la gente una y otra vez: por favor, comprendan que su vida es mala y monótona".
El tercer libro -"Cuaderno de notas" (2008)- agrupa las notas tomadas por Chéjov entre 1891 y 1904, año de su muerte. Estas, de carácter heterogéneo, no son autobiográficas -aunque a menudo narran viajes reales realizados por su autor o situaciones que le sucedieron a él o a otras personas de su entorno-, ni son borradores de obras específicas -aunque Chéjov apunta títulos y nombres para posibles personajes-. Se trata más bien de miniaturas y esbozos escritos para su uso personal y privado y sin la intención de ser publicados, donde lo que más le interesa al autor es reflexionar sobre temas tan domésticos como la lista de gastos diarios que incluye los libros que compra (lo que revela su pasión por Moliére), o dejar constancia de que se ha comunicado por teléfono con Tolstoi, por quien profesa un respeto casi filial. Poco hay, en cambio, referente a su escritura; casi no hay alusiones a sus técnicas. En algunos pasajes defiende la "literatura revolucionaria", de la que se considera parte, contraponiéndola a la "literatura burguesa", y deja constancia de la importancia que le asigna a ser un "vanguardista".