Pavel Chejov, de grandes aficiones musicales, sobre todo corales, obligaba a sus hijos a cantar hasta el agotamiento en el coro y a pesar de la delicada salud de Antón, su padre no tuvo ninguna consideración con él y le obligaba a cantar como a los demás hermanos. Al mismo tiempo se preocupó también de la educación de todos sus hijos. Antón fue enviado a la escuela griega que abandonó a los dos años, ingresando en el Gymnasium Municipal.
Igual que la mayoría de familias rusas que residían en ciudades pequeñas, la familia Chejov vivía en un ambiente patriarcal. El padre era severo y exigía que los niños tuvieran siempre una ocupación. Durante todo el día, sólo se les permitía tener una hora libre para emplearla en su afición preferida, y Antón la ocupaba escribiendo. En la casa imperaba la "disciplina del palo", no vacilando el padre en propinar azotes a sus hijos; el régimen era parecido al de un presidio. El mismo Chejov diría en su madurez que sus primeros años fueron un verdadero infierno. No obstante, su padre obraba de buena fe; quería que sus hijos tuvieran una vida mejor que la que él había tenido; por ello les castigaba, por ello les había enviado al Gymnasium, del que ninguno de los hijos guardó un buen recuerdo; les buscó un profesor particular de música y aprendían idiomas, hablando todos correctamente el francés. Antón, de espíritu vivaz y alegre, soportaba resignado los tormentos caseros; tenía un humor inagotable y entre los hermanos era considerado el más inteligente. De este modo Chejov, cuando era ya un escritor reconocido, pudo decir: "De nuestro padre hemos heredado el talento, pero el espíritu procede de nuestra madre".
Los dos hijos mayores se trasladaron a Moscú, y como el negocio paterno fue de mal en peor, el padre decidió cerrar la tienda y reunirse con ellos, abandonando a todos los demás. Otros dos de los hijos fueron al campo, a casa del abuelo, y entonces empezó para Antón, que contaba dieciséis años, un difícil período de su vida; tres meses después de la partida del padre, le siguió también la madre a Moscú, con los hijos pequeños. Antón quedó solo en Taganrog y abandonado a su destino; era preciso ganar su propio sustento, pagar sus estudios puesto que seguía asistiendo al Gymnasium, y ayudar a su familia. Esta vida duró tres años, hasta que en 1879 terminó el bachillerato. Antón, que gustaba de asistir a las representaciones teatrales, por aquella época participó en la obra "El inspector", del dramaturgo ruso Nikolai Gogol (1809-1852), con un grupo de aficionados que se proponían instalar un verdadero teatro, y a los dieciocho años escribió su primer drama: "Los sin padre". Al mismo tiempo que nacía su amor por el teatro, efectuaba sus primeros ensayos literarios en el campo de la literatura; los temas humorísticos, que determinaron el porvenir del genial humorista y satírico, eran sus preferidos.
Concluido el bachillerato solicitó una beca de estudios que consiguió (le proporcionaba veinticinco rublos al mes) y marchó a Moscú, donde se matriculó en la Facultad de Medicina; tres compañeros suyos se hospedaron en la casa de su madre como pensionistas, aliviando así la situación económica de la familia que se pudo trasladar, de un sótano inmundo, a una holgada vivienda de cinco habitaciones. Al mismo tiempo que estudiaba, empezó a publicar pequeñas narraciones en la revista humorística Strekoza (Ninfa), en la que apareció su primera novela humorística, en 1880, bajo el título de "Una carta al vecino letrado". Sus primeros escritos los firmó con el seudónimo Antosha Chejonte, y alcanzaron mucho éxito. Ya en situación algo más desahogada, empezó a preocuparse por el bienestar de su familia. Durante cinco años trabajó para la revista Oskolki (Astilla), con unos honorarios bajos, cuyo redactor-jefe sólo aumentaba los salarios ante la posibilidad de que el colaborador le abandonara por otra editorial que le pagara más. Allí realizaba toda clase de trabajos (escribía los textos cortos para las caricaturas, inventaba anécdotas y creó una columna destinada a las observaciones satíricas sobre la vida cotidiana) aunque siguió escribiendo en otras revistas, bajo seudónimo. Desde Moscú escribía la crónica forense para Diario de San Petersburgo. En 1881 escribe una obra de teatro: "Platanov".
Los años 1883-1885, fueron los más fecundos en su actividad literaria, escribiendo sus mejores narraciones. En estos años se formó el gran maestro de la narración corta. Pero ningún crítico le alabó nunca ni reconoció la importancia que su talento tenía para la literatura rusa. En aquel momento en que Chejov necesitaba el apoyo de alguien, recibió una carta, en 1886, del escritor Dmitrii Grigorovich (1822-1900); en ella le aconsejaba que no se dedicara a escribir bagatelas, que cuidara de su talento y que acaparase fuerzas para crear grandes obras literarias que algún día le permitirían ocupar un puesto de honor en la literatura rusa. Chejov siguió su consejo y desde entonces dedicó especial atención a sus obras literarias; decidió que era preferible pasar hambre a dedicarse a escribir novelas cortas humorísticas, y empezó a pensar en trabajos de mayor envergadura; pero no por ello dejó de preocuparle su familia, a la que él sostenía.
En 1884 terminó sus estudios de Medicina con la categoría de Médico Comarcal y obtuvo una plaza de médico auxiliar temporal. Al año siguiente, mientras ejercía su profesión, escribió novelas humorísticas para Astilla y el Diario de San Petersburgo; aparecen tres piezas teatrales: "En el camino real", "Una petición de matrimonio" y "Un drama de la caza". Al poco tiempo, en 1886, tuvo el primer vómito de sangre; era el principio de la tuberculosis pulmonar. Pero siguió escribiendo y, un año después, fue representado en Moscú su primer drama verdadero: "Ivanov". En los periódicos El Mensajero del Norte y Tiempo Nuevo aparecían sus narraciones, que ya empezaron a ser consideradas por todo el país, y al mismo tiempo (1886) se publicó su primer libro: "Narraciones multicolores", firmando aún con el seudónimo Antosha Chejonte. Dos años más tarde aparecen "La estepa" y la pieza de teatro "El oso".
El verano de 1889, en que aparece el drama "Una historia vulgar", lo pasó en compañía de sus parientes en Ucrania; allí tuvo lugar el primer episodio amoroso de Chejov que trasluce en muchas de sus obras. En 1890 realizó un viaje a la isla de Sajalín, al norte del Pacífico; quería escribir un trabajo científico sobre los miles de desterrados y presos que vivían en las cuatro prisiones de la isla. Las terribles atrocidades que vio le produjeron una amargura que no le abandonaría en el resto de su vida. Antes de escribir todo lo que había visto y vivido, emprendió un viaje a Europa que sólo duró tres semanas. La obra que resultó, "Sajalín", apareció por capítulos en una revista y más tarde, en 1893, fue publicada en forma de libro.
A principios de 1892 compró una pequeña granja, Melijovo, en las cercanías de Moscú, en la que se instalaron sus padres y su hermana María. Chejov acudía allí a menudo; los campesinos le tenían en gran estima y él mandó construir por su cuenta una escuela en los terrenos de su propiedad. La epidemia de cólera que se produjo representó para él días de dura prueba; siempre solícito, no abandonaba ni por un instante a los numerosos enfermos de todos los pueblos y aldeas que tenía a su cargo. Sin embargo, no dejó de escribir y precisamente el período comprendido entre los años 1892-1898 fue el más fecundo en su producción. Durante estos años aparecieron los dramas "Una boda" (1890), "El desafío" (1891) y "Mi mujer" (1892); el cuento largo "La sala número seis" (1892), el drama "El aniversario de la fundación" (1892), el cuento largo "Relato de un desconocido" (1893), y un nuevo drama: "El trágico a pesar suyo" (1893). Y tres años más tarde dos obras cumbres: "Mi vida" y el drama "La Gaviota". A esta época corresponde también el segundo gran amor de Chejov que, al igual que el primero, fue un verdadero fracaso.
En 1897 escribe las piezas teatrales "El canto del cisne" y "El tío Vania"; sufre una grave recaída en su enfermedad y se traslada después a Crimea y al Cáucaso. De vuelta a Moscú recibe la visita de Piotr Tchaikowski, gran compositor y ferviente admirador de Chejov, a quien dedicó una fotografía y le rogó le escribiera un libreto. Chejov le dedicó entonces, en correspondencia, el segundo libro de sus narraciones, "Los hombres aburridos". En 1898 compró otra propiedad en Crimea, en las afueras de la ciudad de Yalta, en la que mandó construir una casa. Su elevado costo le obligó a luchar contra enormes dificultades económicas, firmando en 1899 un contrato desventajoso por el que el editor A.F. Marx de San Petersburgo, adquiría los derechos de autor de todas sus obras escritas hasta el día. Por ellos cobró setenta y cinco mil rublos, de los que más de diez mil invirtió en la casa. El editor se aseguraba además el derecho de adquirir todos los manuscritos que Chejov escribiera en adelante, a un precio muy favorable para la editorial. Más adelante Chejov, cuyos gastos aumentaban, tuvo que hipotecar la nueva propiedad.
En 1901, a los cuarenta y un años, se casó con la actriz del Teatro de Arte de Moscú, Olga Leonardovna Knipper (1868-1959), descendiente de alemanes; escribe el drama "Las tres hermanas" y un año después renuncia al puesto en la Academia de Ciencias que le había sido concedido en 1900. El mismo año empezó a escribir la obra teatral "El jardín de los cerezos", estrenada en 1904, cuando Chejov estaba ya enfermo de muerte. Su dolencia se agravaba cada vez más y los médicos le recomendaron un viaje a Alemania, al balneario de Badenweiler para recibir tratamiento en una clínica especializada, viaje al que le acompañó su esposa. Pero la enfermedad seguía su curso inexorable hasta que la noche del 15 de julio de 1904, Chejov murió a causa de las complicaciones provocadas por la tuberculosis. Está enterrado en el cementerio Novodévichy de Moscú.