Entre 1852 y 1854 se convirtió en contratista de obras. En 1855 empezó a preparar la primera edición de "Leaves of grass " (Hojas de hierba) para la cual no consiguió editor. La financió él mismo y la primera semana de julio del mismo año pudo ser distribuida. De los mil ejemplares de la tirada, Whitman vendió pocos y regaló la mayoría, uno de ellos a Ralph Waldo Emerson, importante figura de la escena literaria estadounidense y su primer admirador. Su crítica, muy positiva, motivó a Whitman para seguir escribiendo, a pesar de su ruinosa situación económica y de la nula repercusión que, en general, habían tenido sus poemas.
La Guerra de Secesión significó un hito importantísimo en la vida de Whitman. Profundamente impresionado por la crueldad de la guerra, trabajó como enfermero civil. Cuando la contienda concluyó, ocupó un cargo gubernamental, puesto al que tuvo que renunciar en 1873, al verse afectado por un ataque de parálisis que le obligó a retirarse a Camden, junto con su hermano George. Pero la guerra también actuó como factor enriquecedor de su poesía. De esta época datan "Redobles de Tambor", incorporado luego a "Hojas de Hierba", y la elegía escrita a la muerte del presidente Lincoln. Whitman publicó nueve ediciones de "Hojas de Hierba", ampliándola en cada edición.
Whitman fue el primer poeta que experimentó las posibilidades del verso libre, sirviéndose para ello de un lenguaje sencillo y cercano a la prosa, a la vez que creaba una nueva mitología para la joven nación estadounidense, según los postulados del americanismo emergente. El individualismo, los relatos de sus propias experiencias, un tratamiento revolucionario del impulso erótico y la creencia en los valores universales de la democracia son los rasgos novedosos de su poética; en línea con el romanticismo del momento, propuso en su poesía una comunión entre los hombres y la naturaleza. Tanto por sus temas como por la forma, la poesía de Whitman se alejaba de todo cuanto se entendía habitualmente por poético, aunque supo crear momentos de hondo lirismo:
Vida y muerte
los dos viejos, simples problemas
siempre entrelazados,
próximos, elusivos, presentes,
oprimentes, sujetos.
Insolubles en todas las edades,
han llegado hasta nosotros,
hasta nuestro hoy. Y
del mismo modo los legaremos.
Whitman fue el primero en romper con la subordinación mental, el primero en destruir las viejas concepciones morales que preconizaban que el alma del hombre era algo superior a la carne. Incluso Emerson mantenía aún esta idea de la superioridad del alma. Whitman trajo con él la idea de la integridad del ser humano; una nueva moral de vida, no de salvación: pretendía que cada alma viviera íntegramente su vida, no que se salvara. El suyo es un heroico mensaje: no se debe rogarle a Dios por la salvación, simplemente hay que vivir. El poeta sabía que su época no lo aceptaría (sólo una edición de Hojas de Hierba se vendió lo suficiente como para permitirle comprar una granja en Camden, donde murió el 26 de marzo de 1892) y así fue: tuvo escasos, pero fervientes, seguidores. Todas sus esperanzas estaban fundadas en los poetas que vendrían, que lo seguirían:
¡Poetas por venir!
¡Oradores, cantores,
músicos por venir!
músicos por venir!
El hoy no me justificará
ni responderá por lo que soy,
sino vosotros, una nueva estirpe,
nativa, atlética, continental,
más grande que cualquiera conocida.
¡Despertad, pues
vosotros debéis justificarme!
Y en verdad, su influencia ha sido enorme. Muchos poetas (Ezra Pound, Thomas S. Eliot, Pablo Neruda, Federico García Lorca, Allen Ginsberg) se han identificado con él y con su anhelo de hacer el mundo moderno posible para la poesía. También Jorge Luis Borges le ha rendido su homenaje evocándolo en el momento de la muerte.
Y en verdad, su influencia ha sido enorme. Muchos poetas (Ezra Pound, Thomas S. Eliot, Pablo Neruda, Federico García Lorca, Allen Ginsberg) se han identificado con él y con su anhelo de hacer el mundo moderno posible para la poesía. También Jorge Luis Borges le ha rendido su homenaje evocándolo en el momento de la muerte.
Durante sus últimos años, también escribió obras en prosa de gran calidad, como los ensayos "Perspectivas democráticas" (1871), que se consideran en la actualidad una exposición clásica de la teoría de la democracia y sus posibilidades. "Días ejemplares" (1882-1883), por otro lado, contiene antiguos textos sobre la guerra de Secesión y el asesinato del presidente Lincoln, y notas sobre la naturaleza, escritas durante su vejez.