Para mejorar su estilo y desarrollar el oficio, hizo un curso sobre escritura de cuentos. Escribió esbozos que, aunque la redacción era buena, los resultados terminaron siendo parodias de Henry James (1843-1916). Cuando comprendió que no triunfaría en Londres como periodista literario y poeta, Chandler decidió volver a los Estados Unidos en 1912. Allí consiguió distintos empleos en varios puntos del país, hasta entrar en la firma petrolera Dabney Oil Company, en Los Angeles, donde ascendió hasta vicepresidente. Durante ese período Chandler leyó mucho pero no intentó escribir. Cuando en 1932 perdió su trabajo a causa de la bebida y el ausentismo, decidió cambiar de vida y hacer un nuevo intento para llegar a ser escritor. Esta vez su modelo fue Ernest Hemingway (1899-1961).
"Chandler hacía bien en buscar modelos -apunta Macshane-, porque sabía que las emociones que él quería expresar no podían expresarse en forma ingenua o torpe. Necesitaba una forma que le permitiera expresar sus sentimientos de un modo honesto. Sabía que escribir no es una mera técnica que pueda aprenderse. Es un proceso que les permite a los novelistas, poetas y ensayistas comprender la verdad de sus sentimientos. El acto de escribir es el único medio de hacer el descubrimiento. Es un proceso que ayuda al escritor a asegurarse de que su trabajo es emocional e intelectualmente adecuado".
A esa altura de su vida fue cuando descubrió la ficción policíaca, un género que carecía de pretensiones, a través de la revista "Black Mask". "De pronto se me ocurrió -dijo Chandler- que yo podía escribir esto, y que me pagarían mientras aprendiera". De modo que empezó estudiando el trabajo de autores como Dashiel Hammett (1894-1961) y Erle Stanley Gardner (1889-1970), para ver qué podía aprender de ellos, copiando sus técnicas y escribiendo y reescribiendo muchos cuentos imitándolos, hasta comprender la técnica. "Analizar e imitar; no se necesita otra escuela", dijo mucho después, y así lo hizo durante meses, sin ninguna intención de publicar. Además, era realista: "A ningún escritor de mi época se le dio nunca un cheque en blanco -escribió-, siempre tuvo que aceptar algunas condiciones impuestas, respetar ciertos tabúes, tratar de complacer a cierta gente", y admitió: "Ningún escritor escribió nunca exactamente lo que quería escribir, porque no hubo nunca nada dentro de él, nada puramente individual, que no quisiera escribir. Es todo reacción, de una forma u otra".
Al tiempo le envió una muestra de su trabajo a Joseph T. Shaw (1874-1952), el director de "Black Mask", quien se la aceptó y publicó inmediatamente. "Esos primeros cuentos eran competentes -rememora Macshane-, y tenían más individualidad que la mayoría de las historias publicadas en ese tipo de revistas, pero había poco en ellos que fuera especial y personal. Lo único evidente era que Chandler dominaba la técnica. Todavía quedaba por ver si sería capaz de producir algo de veras original, y por lo tanto capaz de expresar sus sentimientos e ideas".
En años posteriores, le explicó en una carta a Frederick Lewis Allen (1890-1954), editor de la revista "Harper's Magazine": "Mucho tiempo atrás, cuando yo escribía para las revistas, puse en un cuento algo así: 'salió del auto y caminó por la acera inundada de sol hasta que las sombras de la arcada le cayeron sobre el rostro como agua fría'. Sacaron el párrafo y publicaron el cuento. A los lectores esas cosas no les gustan; lo único que quieren es acción. Y me propuse probarles que estaban equivocados. Mi teoría era que sólo creían interesarse exclusivamente en la acción; que en realidad, aunque no lo supieran, la acción les interesaba muy poco. Lo que realmente les interesaba, igual que a mí, era la creación de emociones mediante el diálogo y la descripción; lo que recordaban, lo que quedaba de ellos, no era por ejemplo que a un hombre lo hubieran asesinado, sino que en el momento de su muerte ese hombre estaba tratando de tomar un broche para papeles de la superficie pulida de su escritorio, y el broche se le escapaba de los dedos, y su boca estaba entreabierta en una mueca absorta, y lo último en que pensaba en ese momento era en la muerte. Ni siquiera oyó el golpe en la puerta. Ese maldito broche parecía vivo por el modo en que se le escapaba, y estaba pensando que el único modo sería empujarlo hasta el borde del escritorio y apoderarse de él cuando cayera".
Otra biógrafa del autor, Dorothy Gardiner (1873–1957), dice en "Raymond Chandler speaking" (Habla Raymond Chandler, 1971): "Mientras que la descripción ayuda a inducir el sentimiento, la descripción escrita es menos eficaz que la voz humana, ya sea usada en diálogo o narración. Una voz tiene su propia carga de convicción y autenticidad. Lleva la historia a otro nivel, y capta las simpatías del lector. La voz llega a volverse el estilo del autor. En el caso de Chandler, este estilo se expresó en una lengua que combinaba el vigor del inglés clásico del Dulwich College con la vitalidad del habla norteamericana. Así se construyó el puente capaz de unir los dos lados de la conciencia de Chandler, el romántico y el realista".
El vehículo que usó Chandler para hacer posible esta unión fue Philip Marlowe, el detective honesto, físicamente duro e inteligente, algo más evolucionado que los detectives de sus primeros cuentos, que no sólo era recio y valiente, sino también ingenioso y dulce, algo bastante improbable en la vida real pero -gracias a su pluma- se hizo creíble y convincente. El propio Chandler definió a su personaje: Marlowe "es la personificación de una actitud ante la vida, la exageración de una posibilidad. Lo importante es que existe entero y completo y nada de lo que sucede lo cambia; en tanto detective, él está fuera de la historia y encima de ella, y siempre seguirá ahí. Es por eso que nunca se enamora, nunca se casa, nunca tiene una auténtica vida privada, salvo en la medida en que tiene que comer y dormir y tener un sitio donde dejar su ropa. Su fuerza intelectual y moral deriva de que él no obtiene nada más que su tarifa, a cambio de la cual, si puede, protegerá al inocente, dará abrigo al desamparado y destruirá al malvado, y el hecho de que deba hacer esto mientras se gana malamente la vida en un mundo correcto, es lo que lo hace destacado".
Cuando trabajó en "The long goodbye" (El largo adiós, 1953), Chandler quiso pasar a un territorio nuevo y escribir una policial que tuviera la amplitud y el alcance de una novela común. En consecuencia rompió algunas convenciones formales, en un esfuerzo por hacer de Marlowe un hombre más sensible de lo que antes le había permitido ser. "Le hace trabar amistad con los personajes del libro -dice Gardiner-, y hasta enamorarse de uno de ellos. Estas experiencias le producen dolor y soledad, y Marlowe se desilusiona y se disgusta más y más. En buena medida, Chandler logró hacer de Marlowe un personaje mucho más interesante de lo que era en las primeras novelas, pero desaparece gran parte de la liviandad, y el cinismo crece".Hacia el final de su vida, el humor de Chandler se ensombreció. La depresión lo volvió sentimental, autocompasivo y emocionalmente inseguro. En una carta al escritor Anthony Boucher (1911-1968) le dijo: "A largo plazo, y por poco que uno hable o incluso piense en el asunto, lo más durable del arte de escribir es el estilo, y el estilo es la inversión más valiosa que puede hacer un escritor con su tiempo. El pago es lento, los agentes no lo ven con buenos ojos, los editores no lo entienden, y se necesitará gente de la que uno no ha oído hablar siquiera para convencerlos poco a poco de que el escritor que pone su marca individual en lo que hace siempre resultará el mejor negocio. No puede lograrlo experimentando deliberadamente, porque el estilo en el que pienso es una proyección de la personalidad y es preciso tener una personalidad antes de poder proyectarla. Pero si uno la tiene, sólo se la puede proyectar sobre el papel pensando en otra cosa. Esto es paradójico en cierto sentido; es el motivo, me parece, de que yo siga afirmando que no se puede hacer un escritor. La preocupación con el estilo no hará un escritor. No habrá correcciones y pulidos que tengan un efecto apreciable sobre el sabor de lo que escribe un hombre. El estilo es el producto de la cualidad de su emoción y percepción; es la capacidad de transferir esta emoción y percepción al papel lo que lo hace escritor, en contraste con la gente, tan numerosa, que tiene emociones igual de buenas y percepciones igual de agudas, pero no llega ni a un millón de kilómetros de ponerlas por escrito".
