Dos siglos después de la caída del Imperio Romano en el año 476, a manos de los hérulos de Odoacro (435-493), otras tribus bárbaras comenzaron a edificar fortalezas semejantes a las antiguas, como la de Carcassona, Francia, que los visigodos levantaron en el siglo VI. Más adelante, en el siglo XI, los normandos implantaron las primeras torres cercadas por empalizadas, que cien años más tarde se transformarían en murallas de piedra. Sus torres fueron las primeras en utilizarse como vivienda para los caballeros. El ejemplo más logrado del modelo normando es la "White tower" (Torre blanca), que Guillermo el Conquistador (1027-1087) levantó en 1078 en Londres.
Con el tiempo, los pequeños castillos de Europa fueron sustituidos por otros de mayores dimensiones, destinados a albergar gran número de personas y animales, como las fortalezas que los galeses construyeron en el siglo XIII. A partir de la Primera Cruzada en 1096, surgieron castillos en tierras europeas que imitaban el diseño bizantino -copiado a su vez del romano-, mientras que en Siria los propios cruzados añadieron torres europeas a las fortalezas bizantinas. En Armenia, los caballeros cruzados se encontraron con enemigos muy hábiles, de manera que tuvieron que reforzar y extender sus castillos. Así introdujeron las matacanas (huecos en las torres) para facilitar el uso de ballestas y arcos de proyectiles.
Por otra parte, el desarrollo de la armería trajo aparejado una transformación decisiva en el siglo XIV: las murallas exteriores se redujeron a la par que las interiores ganaban en tamaño y fuerza. Durante dos siglos, los castillos se construyeron de esa forma, hasta que el creciente poderío de la ingeniería militar motivó la decadencia de la construcción medieval. Sin embargo, todavía en el siglo XIII, durante la guerra civil inglesa, algunos viejos castillos jugaron su papel de antaño, y resistieron varios sitios.
La aparición de la caballería en Europa durante el siglo IX, dio sentido a la vida de muchos jóvenes. Quienes deseaban ser caballeros iniciaban su carrera durante la niñez en las cocinas de los castillos, donde servían a los señores. Con el tiempo se convertían en ayudantes de los caballeros (pajes y escuderos) y sólo cumplidos los veinte años eran armados por los religiosos o los nobles. De allí en adelante debían practicar la piedad y el valor. Durante el siglo XIII, los viajes de Marco Polo (1254-1324) trajeron a Occidente productos y modalidades orientales que tuvieron gran repercusión en los hábitos decorativos y en la vida cotidiana practicada por las cortes en los castillos y palacios. A través del comerciante veneciano, Europa incorporó formas de refinamiento desconocidas hasta entonces.
Los pormenores de esa vida caballeresca se perpetuaron en la denominada canción de gesta -largos poemas que relataban las proezas de los caballeros cristianos, compuestos posiblemente por trovadores errantes-, y en la literatura cortesana -cancioneros y romanceros que tocaban temas épicos-, que hacia el siglo XI empezaron a cantarse de castillo en castillo. La epopeya germánica, aunque no estrictamente literatura caballeresca, narró muchos aspectos de la vida militar, y se manifestaba contra los paganos como lo hacían los caballeros. Alrededor del siglo XI los franceses compusieron varias novelas en verso que pueden considerarse los primeros ejemplos de este género: "Les Chevaliers de la Table Ronde" (Los Caballeros de la Mesa Redonda) y "Le morte d'Arthur" (La muerte de Arturo) entre otras, atribuidas a Geoffrey Monmouth (1100-1155), las que fueron recopiladas y publicadas en 1469 por Thomas Malory (1405-1471) con el nombre de "Knights of the Round Table" (Las caballeros de la Mesa Redonda) y "Tales of King Arthur" (La leyenda del Rey Arturo). Aunque sus temas se encontraban ya en la tradición oral de los pueblos germánicos, los escritores adaptaron sus historias al mundo caballeresco a partir de entonces, y contribuyeron a la formación del espíritu cortés, aquel código de comportamiento que los caballeros debían observar en las cortes reales.
Para entonces, el genero se asentaba y proliferaba en todos los países. De entonces datan el famoso "Lancelot ou le Chevalier de la charrette" (Lancelot, el Caballero de la carreta), un modelo del perfecto caballero cristiano, y "Tristán", una apología del amor cortés y la vida militar, escritas por quien es considerado el primer novelista francés: Chrétien de Troyes (1135-1190).
Hacia el siglo XV, la literatura caballeresca encontró seguidores en España, y se escribieron obras como el "Amadís de Gaula", quizá el libro de caballerías más característico, cuya autoría se atribuye a Garci Rodríguez de Montalvo (1440-1503), aunque se cree que ya existía desde el siglo XIV y fue escrito por Enrique de Castilla y León (1230-1304). Este libro y otras novelas españolas fueron traducidos en toda Europa y pronto constituyeron, más que libros ejemplares para los caballeros, una nueva forma de literatura de evasión.
Junto a ésta, sin embargo, la novela "realista'' de caballería ocupó un lugar prominente, en vista de la verosimilitud de sus relatos y la mescolanza de personajes imaginarios con notables personalidades políticas de la época. Las novelas francesas "Petit Jehan de Saintré" (El pequeño Juan de Saintré) de Antoine de la Salle (1385-1462); las catalanas "Curial e Güelfa" de autor anónimo y "Tirant lo Blanch" (Tirante el Blanco) de Joanot Martorell (1405-1468), y la española "Policisne de Boecia" de Juan de Silva y Toledo (1452-1512) pertenecen a ese estilo.
Aun cuando el mundo caballeresco hubo desaparecido, la literatura que lo recreaba se mantuvo viva durante mucho tiempo, e incluso apareció en las novelas históricas del siglo XVIII. De cualquier forma, ya desde el siglo XVI Miguel de Cervantes Saavedra (1547-1616) dio el golpe de gracia a la literatura de caballería con su "Don Quijote de la Mancha", una parodia de los caballeros que regían su vida conforme a la imaginación de los novelistas.
