Tuvo una vida discreta, centrada en el periodismo, la publicidad, el comercio y, principalmente, la literatura, en la que se desdobló en varias personalidades conocidas como heterónimos. De día Pessoa se ganaba la vida como traductor. Por la noche escribía poesía.
La figura enigmática en que se convirtió motiva gran parte de los estudios sobre su vida y su obra. Murió por problemas hepáticos a los 47 años en la misma ciudad en que naciera, dejando una descomunal obra inédita que todavía suscita análisis y controversias.
Hay dolencias peores que las dolencias,
hay dolores que no duelen, ni en el alma
pero que son dolorosos más que los otros.
Hay angustias soñadas más reales
que las que la vida nos trae,
hay sensaciones sentidas sólo con imaginarlas
que son más nuestras que la propia vida.
Hay tanta cosa que, sin existir,
existe, existe demoradamente,
y demoradamente es nuestra y nosotros...
Por sobre el verde turbio del amplio río
los blancos circunflejos de las gaviotas...
Por sobre el alma
el agitar inútil de lo que no fue,
ni puede ser y es todo.
Dame más vino, porque la vida es nada.